Las necesidades financieras de Felipe IV durante el siglo XVII le llevaron a la venta de jurisdicciones y al igual que ocurrió con la venta de Leganés en 1626 que dejó de ser realengo (propiedad real) a marquesado, se quiso hacer lo mismo con Carabanchel Bajo pero la villa de Madrid lo impidió.

La Puente Toledana siguió teniendo reparaciones a lo largo de los siglo XVI, en concreto en 1503, 1545 y entre 1580-1598.

El proyecto de la Puente Toledana fue concebido por Juan Gómez de Mora en 1623 y construido por José de Villarreal entre 1649 y 1660, cuando Felipe IV proyectó enlazar la Villa de Madridcon el camino de Toledo por medio de un puente sobre el río Manzanares. Sin embargo, una crecida del río Manzanares lo destruyó poco después.

Así, se proyectó uno nuevo en 1671. En 1680, recién terminado el nuevo puente, otra riada lo volvió a destruir.

En esta ocasión los encargados de su reconstrucción fueron José del Olmo, que realizó el diseño en 1682 y José de Arroyo. Las líneas básicas de este proyecto fueron mantenidas por Teodoro Ardemans cuando se hizo cargo de las obras en 1684.

Entre los años 1665 y 1700, y tras un siglo de la capitalizad de Madrid, Carabanchel salta a la fama gracias a la publicación de unas sátiras políticas antigubernamentales (sobre todo durante el reinado de Carlos II) que tienen como protagonistas a los Carabancheles o a personajes que aquí habitan.

En ellos se pintan a los Carabancheles como una especie de arcadia pastoril donde la vida transcurre bucólicamente entre la abundancia del buen yantar y del mejor beber, siendo el lugar una especie de terraza de observación y crítica de la vida en la Corte.

En versos de Diego Tomás de Villarroel aparece la primera referencia publicitaria del acontecimiento que va a marcar el desarrollo de Carabanchel durante buena parte del siglo XVIII y sobre todo la totalidad del siglo XIX:

«Por salir del aire infiel. Que en la Corte sopla impuro Marchar quiso a su cuartel Cerca de Carabanchel Que de allí viene más puro».